Resolução das Questões do Enem - lista 9/10
Química Orgânica e Isomeria
1.Enem 2018) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.
Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação
Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação
a) sp de geometria linear.
b) sp2 de geometria trigonal planar.
c) sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
d) sp3d de geometria planar.
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.
Resolução:
Como a estrutura do grafeno apresenta duplas ligações em todos os carbonos, a geometria é trigonal plana e a hibridização é sp2.
Opção B
2. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molácula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam. 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
a)
b)
c)
d)
e)
Resolução:
O radical etoxi apresenta a seguinte representação: - O-CH2-CH3. Logo, a alternativa que apresenta essa representação é a letra E.
Opção E
3. (Enem 2019) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para.
A fórmula estrutural do fenol descrito é
Resolução:
As posições ortos e para são nomeadas a partir do grupo OH
Opção E
4. (Enem 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de
a) cadeia conjugada.
b) cadeia ramificada.
c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis.
e) átomos de carbonos de hibridação sp3.
Resolução:
As duplas ligações conjugadas conferem cor aos compostos através da absorção de luz visível em diferentes comprimentos de onda.
Opção A
5.(Enem-2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem o ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.
Resolução:
Os dois compostos apresentam isomeria de posição, portanto a diferença está na fórmula estrutural.
Opção A
6. (Enem 2018) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria
a) ótica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.
Resolução:
Isomeria ótica ocorre quando os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural, mas se comportam de forma diferente apenas frente à luz polarizada. Este desvio pode acontecer para a direita e são chamados de dextrógiros ou para a esquerda, quando são chamadas levógiros. Nesse caso, trata-se desse tipo de isomeria.
Opção A
7. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico
Resolução:
Os produtos obtidos nessa reação são propanotriol e o biodiesel que apresenta a função éster
Opção B
8. (Enem 2019) Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados, contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados:
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si; - Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si; - Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
Resolução:
Pela polaridade das moléculas, conseguimos decifrar a miscibilidade. A água, álcool e propanona são miscíveis assim como o tolueno, propanona, etanol e tetracloreto de carbono também são miscíveis entre si. Os únicos inflamáveis são propanona, tolueno e o etanol. A água está no frasco 3.
Opção C
9. (Enem 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
Resolução:
A opção que apresenta isomeria trans e grupo tiol ligado é a B.
Opção B
10. (Enem 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e)2,2,4-trimetilpentano.
Resolução:
O composto com maior número de ramificações é o 2,2,4- trimetilpentano.
Opção E